贾宝玉初试云雨情，发生在《红楼梦》第六回，是上了回目的。读者津津乐道于它香艳的风月味道，尤其是再扯上了大丫环袭人，从此让绛芸轩里氤氲出一股酸意，连宝玉的奶妈李嬷嬷都动不动地将袭人拎出来骂一回狐狸精。

平心而论，真怪不得袭人，国公府的公子哥儿刚刚从太虚境的梦里醒来，和梦里可卿的云雨余味尚未消散，现实中温习一番，实属富贵人家公子哥儿的正常习性，也是一个少年从男孩儿向男人转变的必由之路。封建社会像贾宝玉这样的富家公子，从小儿就生活在婢女成群的环境里，稍微大一些还要专门挑选优秀的女孩子放在屋里，她们有一个非常重要的职责，就是引导和教育少爷的床笫之事，一为婚后做准备，二为杜绝少爷流连于花街柳巷之弊。

这件事的发生很有意思，细想也非常的单纯和好玩。宝玉在秦可卿卧室梦游太虚，经警幻秘授与其妹可卿成亲，初尝儿女之事。因为差一点堕入迷津而惊醒，这个情节曹雪芹写得很有意境，其实用我们今天的话来讲，就是进入了青春期的贾宝玉梦见了秦可卿，与她梦里共赴巫山，这是贾宝玉的第一次梦遗。后来的情节原文是这么描述的：

袭人伸手与他系裤带时，不觉伸手至大腿处，只觉冰凉一片粘湿，唬的忙退出手来……不觉也羞的涨红了脸面……

袭人亦含笑羞问道：“你梦见什么故事了？是那里流出来的那些脏东西？”……说着便把梦中之事细说与袭人听了。说至警幻所授云雨之情，羞的袭人掩面伏身而笑。宝玉亦素喜袭人柔媚娇俏，遂强袭人同领警幻所训云雨之事……

初试云雨情，对于贾宝玉本人有着重大的意义，它不但标志着贾宝玉的成长，更意味着他的人生进入了一个新的阶段。

最明显的，是他依恋的对象变了，将注意力从李嬷嬷转移到袭人的身上，是一个男孩儿心理成长的标志，是从依恋母爱转移到依恋有姐姐特性的女性了。其实到后来，宝玉还有一次依恋对象的转移，就是他从事事要约束和规劝他的姐姐般身份的袭人，转移到理解他并支持他的玩伴晴雯了。到他将注视的目光放到晴雯身上时，他也完成了一个男人渐渐长大的过程，从恋母到姐姐再到精神契合知己共鸣的过程。

初试云雨情，是贾宝玉人生里的里程碑，也是小说的一个重要的转折节点。《红楼梦》一向被看做是有一定自传原型性质的作品，只是文学作品来源于生活且高于生活。或许，这是曹公记录下的自己的青春，也是许多男性对于青春的集体回忆，它是一个必有的属于少年的记忆，也是当初最美的生命的悸动。

既然《红楼梦》的一条主线是金玉良缘和木石姻缘之争，那么从此，这个主题将正式登场，宝黛钗三人也不再是小儿女态，他们进入了思想和行动高度统一的青春时代。马上，就要进行二宝比通灵、黛玉半含酸的第一次交锋。

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